Introduction
D-Arginineest l'énantiomère D-non protéinogène de l'acide aminé semi-essentiel L-arginine. Alors que la L-arginine est un élément biologique clé impliqué dans la production d'oxyde nitrique et dans de nombreuses voies métaboliques, la D-arginine n'est pas incorporée dans les protéines des mammifères. Cette propriété distincte sous-tend sa valeur en tant qu’outil biochimique spécialisé. Il sert de pierre angulaire dans la chimie organique et peptidique, et les recherches émergentes mettent en évidence ses rôles biologiques et catalytiques uniques dans la recherche scientifique.
Paramètres physiques et chimiques
| Paramètre | Spécification / Valeur | Remarques / Méthode |
|---|---|---|
| État physique | Solide | Poudre cristalline |
| Point de fusion | 221 - 224 diplôme | Se décompose à des températures plus élevées. |
| Densité | ~1,46 g/cm³ | A température ambiante. |
| Solubilité dans l'eau | Soluble | Consultez la fiche signalétique pour des données spécifiques. |
| Rotation optique spécifique | Négatif (pour la forme D-(-)-forme) | Identificateur clé de la pureté énantiomérique. |
| pKa | PKa élevé dû au groupe guanidino | Impacte la solubilité et la réactivité chimique. |
| Stockage | Conserver à 0-5 degrés | Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien-aéré. |
Mécanisme d'action
Les mécanismes de la D-Arginine sont fondamentalement différents de ceux de son homologue L-, principalement en raison de sa chiralité et de son statut non-naturel dans la biologie des mammifères.
- Chiralité en catalyse organique :Une application importante est son utilisation commeorganocatalyseur. La recherche démontre que la D-arginine peut catalyser des réactions organiques énantiosélectives, telles que la synthèse de l'anticoagulant warfarine. Il présente notammenténantiosélectivité opposée à celle de la L-arginine, favorisant la production de l'énantiomère (S)-warfarine, mettant en valeur le rôle critique de sa structure tridimensionnelle-dans la synthèse chimique.
- Modulation des voies biologiques :Dans la recherche cellulaire, il a été démontré que la D-arginine atténue le stress oxydatif et le dysfonctionnement endothélial induits par un taux de glucose élevé. Il est important de noter que cet effet se produirait par le biais d'unmonoxyde d'azote synthase endothéliale (eNOS)-mécanisme indépendant. Cela la distingue de la L-arginine, qui agit principalement via la voie L-Arg/NO.
- Élément constitutif des peptides bioactifs :L'orientation spatiale unique de sa chaîne latérale rend la D-arginine précieuse dans la conception et la synthèse de peptides modifiés. Par exemple, l'incorporation de D-arginine à des positions spécifiques dans des analogues d'hormones peptidiques (par exemple, les analogues d'arginine-vasopressine) peut modifier radicalement l'affinité et la sélectivité de liaison au récepteur, permettant ainsi la conception de composés de recherche plus ciblés avec des activités biologiques spécifiques.
Avantages et avantages clés
- Haute pureté énantiomérique :Fournit un élément constitutif d'énantiomère unique-bien défini et bien défini pour la synthèse et la recherche chirales précises.
- Utilitaire de recherche unique :Permet des études sur la stéréospécificité des processus biologiques et sert de contrôle négatif dans les expériences portant sur les voies dépendantes de la L-arginine-.
- Intermédiaire synthétique polyvalent :Indispensable pour la préparation de-peptides non naturels, de molécules organiques complexes et de sondes de recherche spécialisées.
- Profil de sécurité établi :Manipulé comme un produit chimique de laboratoire standard avec des-précautions de sécurité bien caractérisées.
Applications principales
La D-Arginine trouve une utilisation spécialisée dans la recherche avancée et la chimie synthétique.
| Industrie/Domaine | Exemples d'application | Rôle et avantage |
|---|---|---|
| Chimie Organique & Catalyse | Organocatalyse énantiosélective (par exemple, synthèse de warfarine) ; synthon chiral dans la synthèse de molécules complexes. | Fournit un environnement chiral unique pour orienter la stéréochimie des réactions. |
| Biochimie et recherche cellulaire | Étudier le dysfonctionnement endothélial et le stress oxydatif via des voies non-NOS ; contrôle dans les études sur le métabolisme des acides aminés. | Offre un outil pour disséquer les mécanismes indépendants de la signalisation classique de la L-arginine. |
| Recherche pharmaceutique et peptidique | Synthèse d'analogues peptidiques modifiés (par exemple, analogues de vasopressine) ; développement de peptides-pénétrant dans les cellules. | Modifie la stabilité, l'activité et la sélectivité des récepteurs des peptides. |
| Science analytique | Étalon de référence pour la chromatographie ; agent de résolution chiral. | Assure une identification et une séparation précises des énantiomères. |
FAQ : questions fréquemment posées
Q : Quelle est la principale différence entre la D-Arginine et la L-Arginine ?
R : Ce sont des images miroir non-superposables (énantiomères). La L-Arginine est un acide aminé protéinogène naturel essentiel à la physiologie humaine (par exemple, synthèse du NO, cycle de l'urée). La D-Arginine n'est généralement pas utilisée par les systèmes mammifères pour la synthèse des protéines, mais a des applications distinctes dans la recherche en tant que catalyseur chiral, outil pour sonder les mécanismes biologiques et élément constitutif des peptides synthétiques.
Q : La D-Arginine peut-elle être utilisée comme complément alimentaire comme la L-Arginine ?
R : Non. La D-Arginine n'est pas destinée à la consommation humaine en tant que complément alimentaire. Il est vendu strictement à des fins de recherche et de fabrication. Son devenir métabolique et ses effets biologiques sont différents de ceux de la L-arginine.
Q : La manipulation de la D-Arginine est-elle sûre ?
R : C'est un produit chimique de laboratoire. Selon les données de sécurité, il provoque une sévère irritation des yeux (H319). Reportez-vous toujours à la fiche de données de sécurité (FDS) et utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des lunettes et des gants de sécurité.
Q : Comment la poudre de D-Arginine doit-elle être conservée ?
R : Pour une stabilité optimale à long terme-, conservez-le dans le récipient d'origine scellé entre 0 et 5 degrés (au réfrigérateur). Protéger de l'humidité et de la lumière.
Q : Que signifie « D-(-)-Arginine » ?
A : « D » désigne la configuration absolue de la molécule autour de son centre chiral. "(-)" fait référence à sa rotation optique spécifique négative, ce qui signifie qu'il fait tourner la lumière polarisée plane-vers la gauche (lévogyre). Il s’agit d’une propriété physique clé confirmant son identité et sa pureté.
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