Introduction
Le cyclohexyl(diméthoxy)méthylsilane (CAS 17865-32-6) est un composé organosilicié très polyvalent. Il appartient à la classe des alcoxysilanes, qui sont des éléments fondamentaux de la chimie des organosiliciés. La présence à la fois de groupes diméthoxy hydrolysables et de substituants organiques méthyle et cyclohexyle stables en fait un réactif précieux pour introduire des groupes fonctionnels contenant du silicium dans des molécules et des matériaux organiques. Son utilisation principale est comme intermédiaire spécialisé dans la synthèse de silanes plus complexes, de polymères de silicone et comme agent modifiant les surfaces des matériaux.
Paramètres physiques et chimiques
| Paramètre | Spécification / Valeur | Remarques / Référence |
|---|---|---|
| Point d'ébullition | 105 degrés à 20 mmHg | Valeur littéraire. |
| Densité | 1,025 g/mL à 25 degrés | Mesuré. |
| Indice de réfraction (n20/D) | 1.4560 | Constante physique caractéristique. |
| Point d'éclair | 73 degrés (163 degrés F) | Liquide combustible. |
| Pression de vapeur | Les données ne sont pas largement diffusées ; devrait être faible à température ambiante. | -- |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques courants (par exemple, éther, toluène, THF).Réagit avec l'eau. | Sensible à l'humidité. |
Mécanisme d'action
La réactivité et l'utilité du cyclohexyl(diméthoxy)méthylsilane proviennent des rôles distincts de ses groupes fonctionnels.
- Groupes alcoxy hydrolysables (Si-OCH₃) :Les deux groupes méthoxy (-OCH₃) attachés au silicium sonthydrolytiquement labile. Lorsqu'ils sont exposés à l'eau (même à l'humidité atmosphérique), ils subissenthydrolyse, se convertissant en groupes silanol réactifs (Si-OH).
- Condensation et formation de liaisons :Les groupes silanol générés peuvent alorscondenseravec d'autres groupes silanol (provenant de la même molécule ou d'autres molécules) ou avec des groupes hydroxyle (-OH) présents sur les surfaces du substrat (par exemple, verre, métaux, minéraux, polymères). Cette réaction de condensation forme une forteLiaisons covalentes de substrat Si-O-Si ou Si-O-, libérant de l'eau ou de l'alcool comme sous-produit.
- Rôle du substitut organique :Les groupes méthyle (CH₃-) et cyclohexyle (C₆H₁₁-) ne sont pas-hydrolysables. Ils restent attachés à l'atome de silicium, devenant des « queues » organiques qui dépassent de la surface modifiée ou s'intègrent dans un squelette polymère. Le groupe cyclohexyle volumineux, en particulier, peut conférer des propriétés spécifiques telles quehydrophobie accrue, volume stérique et solubilité altéréeau matériau final.
Avantages clés et efficacité
- Double-fonctionnalité :Combine des sites réactifs (pour la liaison/réticulation) avec des groupes organiques stables (pour la modification des propriétés) dans une seule molécule.
- Modificateur de surface efficace :Crée une monocouche de silicium organique-permanente, liée de manière covalente, sur les surfaces inorganiques, améliorant ainsi la compatibilité avec les matrices organiques ou conférant une imperméabilité-hydrofuge.
- Bloc de construction polyvalent :Sert de synthon essentiel pour la construction d’architectures organosiliciées personnalisées, notamment des polymères dendritiques et hyperramifiés.
- Réactivité contrôlée :Les groupes diméthoxy offrent un équilibre entre réactivité (plus réactif que l'éthoxy) et stabilité de manipulation par rapport aux analogues trichloro ou trialcoxy, permettant un traitement contrôlé.
Applications principales
| Industrie / Domaine | Exemples d'application | Rôle et fonction |
|---|---|---|
| Chimie des organosiliciés et des polymères | Monomère pour la synthèse d'huiles de silicone, de résines et d'élastomères spéciaux ; élément de base pour les dendrimères et les polymères en forme d'étoile-. | Fournit la structure silicium-oxygène et introduit le fragment cyclohexyle pour ajuster les propriétés (par exemple, flexibilité, stabilité thermique). |
| Ingénierie de surface et revêtements | Agent de couplage ou primaire pour charges de verre, de métal ou minérales avant incorporation dans des composites (par exemple, caoutchouc, plastiques) ; traitement de surface hydrophobe. | Forme un pont moléculaire, améliorant l'adhésion entre les charges inorganiques et les matrices polymères organiques. |
| Synthèse Organique | Précurseur d'autres silanes fonctionnels via des réactions de substitution ; réactif de groupe protecteur en synthèse en plusieurs étapes. | Le centre de silicium peut être davantage fonctionnalisé ou servir d’ancrage temporaire pour les manipulations synthétiques. |
| Recherche en science des matériaux | Utilisé dans le développement de nouveaux matériaux hybrides organiques-inorganiques (ORMOSIL), d'absorbants ou de phases stationnaires pour la chromatographie. | Confère un caractère organique spécifique à un réseau à base de silice-lors du traitement sol-gel. |
FAQ : questions fréquemment posées
Q : Quels sont les principaux dangers et les procédures de manipulation sûres ?
R : Ce composé est inflammable (point d'éclair de 73 degrés) et sensible à l'humidité. Cela peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. Toujours manipuler sous une hotte bien ventilée, porter un EPI approprié (gants, lunettes de sécurité) et tenir à l'écart des étincelles, de la chaleur et de l'eau. Conserver sous atmosphère inerte.
Q : Est-il soluble dans l’eau ?
R : Non, il n’est pas soluble dans l’eau. En fait, il réagit avec l’eau par hydrolyse. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques sans eau-.
Q : Quelle est la différence entre ce produit et les autres méthyl-diméthoxysilanes (par exemple, le méthyltriméthoxysilane) ?
R : La principale différence réside dans le substituant organique. Le méthyltriméthoxysilane (CH₃Si(OCH₃)₃) possède trois groupes méthoxy réactifs et un groupe méthyle, ce qui en fait un agent de réticulation très efficace. Le cyclohexyl (diméthoxy) méthylsilane ne possède que deux groupes méthoxy (moins de potentiel de réticulation) et un grand cycle cyclohexyle hydrophobe, qui a plus d'influence dans la modification des propriétés de surface et des chaînes latérales du polymère.
Q : Comment doit-il être stocké à long-terme ?
R : Pour une durée de conservation maximale, conserver dans le flacon d'origine hermétiquement fermé sous une couverture de gaz sec et inerte (azote/argon) dans un endroit frais et sec, idéalement réfrigéré. L'exposition à l'air provoquera une hydrolyse progressive et la formation de siloxanes.
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