Introduction
D-Acide maliqueest l'énantiomère D-non naturel de l'acide malique. Alors que son isomère L-est omniprésent dans la nature (par exemple dans les pommes) et constitue un métabolite central dans le corps humain, l'acide D-malique est principalement produit de manière synthétique. Cette stéréochimie distincte lui confère des propriétés et des applications uniques par rapport à la forme L- commune, ce qui en fait un élément de base chiral précieux dans la recherche avancée, la synthèse chimique spécialisée et certaines applications industrielles où sa configuration moléculaire spécifique est requise.
Paramètres physiques et chimiques
| Paramètre | Spécification / Valeur | Remarques / Référence |
|---|---|---|
| Point de fusion | 100 - 104 diplôme | |
| Point d'ébullition | ~306 degrés | |
| Point d'éclair | 153,4 degrés | |
| Densité | ~1,595 g/cm³ | |
| Solubilité dans l'eau | Très soluble.Soluble dans le méthanol, l'éthanol et l'acétone. Pratiquement insoluble dans le benzène. | |
| pH (solution à 1 %) | Environ. 3.0 - 4.0 | Propriété acide caractéristique. |
| Enthalpie de fusion (ΔfusH) | 23,01 kJ/mole | Données thermodynamiques à 376 K. |
Mécanisme d'action
Le rôle biologique et le mécanisme de l'acide D-malique diffèrent fondamentalement de ceux de son homologue L-, qui est un intermédiaire clé chez les mammifères.cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
- Distinction avec l'acide L-malique :Dans la plupart des organismes aérobies, y compris les humains, les enzymes du cycle du TCA (par exemple, la malate déshydrogénase, la fumarase) sont hautement stéréospécifiques et métabolisent sélectivementAcide L-maliquepour produire de l’énergie (ATP). L'acide D-malique estpas un substrat pour ces principales voies métaboliques des mammifères.
- Cibles et mode d’action :Son importance première réside dans son rôle desynthon chiralet un substrat pour des processus microbiens ou enzymatiques spécifiques. Par exemple, certaines bactéries commeEscherichia coliposséder des enzymes inductibles capables de métaboliser l'acide D-malique. En recherche, il interagit avec des enzymes spécifiques qui peuvent utiliser la forme D-, influençant des voies biochimiques distinctes du cycle canonique du TCA.
- Voies métaboliques :Bien qu'il ne fasse pas partie du métabolisme humain central, l'acide D-malique peut participer à d'autres contextes métaboliques, tels quefermentation du rumenchez le bétail, où il a été étudié pour sa capacité à modifier les profils de fermentation microbienne.
Avantages clés et efficacité
- Haute pureté chirale :Fournit un matériau de départ énantiomère unique-bien défini pour la synthèse asymétrique et les études stéréochimiques.
- Spécificité de la recherche :Sert d'idéalcontrôle négatif ou agent comparatifdans des expériences biologiques étudiant les fonctions stéréospécifiques de l'acide L-malique dans le métabolisme, la signalisation et l'enzymologie.
- Ingrédient fonctionnel spécialisé :En cosmétique, il fonctionne comme un douxacide alpha-hydroxy (AHA), contribuant à l'exfoliation et à l'hydratation de la peau, avec un profil d'interaction différent de celui de la forme L-la plus courante.
- Stabilité et qualité :La production synthétique garantit une pureté et une qualité constantes d'un lot à l'autre, sans variations naturelles.
Applications principales
| Industrie / Domaine | Exemples d'application | Rôle fonctionnel et justification |
|---|---|---|
| Recherche biochimique et pharmaceutique | Substrat pour l'étude d'enzymes spécifiques métabolisant l'acide D- ; intermédiaire chiral dans la synthèse de nouveaux composés pharmaceutiques ; contrôle dans l’analyse des voies métaboliques. | Tire parti de sa stéréochimie non-naturelle pour sonder des mécanismes biologiques spécifiques ou pour construire des molécules avec la configuration spatiale souhaitée. |
| Cosmétiques et soins personnels | Agent exfoliant dans les sérums et peelings anti--anti-âge ; Ajusteur de pH et humectant dans les formulations de soins de la peau. | Agit comme un AHA doux pour favoriser le renouvellement des cellules de la peau et améliorer l'hydratation. |
| Science de l'alimentation (orientation de recherche) | Objet d'études sur les acidulants alternatifs ; recherche sur ses effets sur la fermentation microbienne (par exemple, dans les produits laitiers ou carnés). | Son profil gustatif distinct et ses interactions microbiennes sont des domaines d'utilisation en recherche, ce qui le différencie de l'acide malique -de qualité alimentaire courant- ou DL-malique. |
| Recherche en nutrition animale | Enquêté comme complément alimentaire dans des études sur les ruminants pour moduler la fermentation du rumen et réduire les émissions de méthane. | Des études suggèrent qu’il peut modifier le profil du microbiome du rumen, favorisant ainsi la production de différents acides gras volatils. |
Remarque réglementaire importante :Alors que l'acide malique en général (souvent sous forme de mélange DL-) est approuvé comme additif alimentaire (par exemple, E 296 dans l'UE, SIN 296 en Chine) pour être utilisé comme régulateur d'acidité dans un large éventail de catégories d'aliments, le statut réglementaire spécifique de l'acide malique isoléD-énantiomèrepour un usage alimentaire direct peut varier selon la juridiction et doit être vérifié pour le marché cible. Notre produit est proposé principalement à des fins de recherche et de synthèse industrielle.
FAQ : questions fréquemment posées
Q : Quelle est la principale différence entre l'acide D-malique et l'acide L-malique ?
R : Ce sont des stéréoisomères (molécules à image miroir-). L-L'acide malique est naturel, participe au métabolisme énergétique humain (cycle TCA) et est courant dans les aliments. L'acide D-malique est synthétique, non métabolisé via le cycle du TCA humain, et est utilisé pour ses propriétés chirales uniques dans la recherche et les applications spécialisées.
Q : L'acide D-malique est-il sans danger ?
R : Lorsqu’il est manipulé comme produit chimique de laboratoire ou industriel en prenant les précautions appropriées, il est sans danger. Il est généralement reconnu comme étant sans danger (GRAS) pour certaines utilisations, mais il n'est pas destiné à la consommation humaine directe en tant que complément, à moins qu'il ne soit spécifiquement formulé et approuvé à cet effet. Reportez-vous toujours à la fiche de données de sécurité (FDS) pour connaître les directives de manipulation appropriées.
Q : L'acide D-malique peut-il être utilisé en remplacement direct de l'acide L- ou DL-malique dans les aliments ?
R : Pas directement. En raison de son devenir métabolique différent et de son statut réglementaire potentiel, il ne faut pas supposer qu'il constitue un substitut direct dans les formulations alimentaires approuvées pour l'acide L- ou DL-malique. Son utilisation dans les produits alimentaires nécessite une évaluation distincte en matière de sécurité et de réglementation.
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Clause de non-responsabilité: Ce produit est destiné à la recherche et à un usage industriel par des professionnels qualifiés. Il est de la responsabilité de l'acheteur de garantir le respect de toutes les réglementations locales, nationales et internationales applicables concernant la manipulation, l'utilisation et l'application de cette substance. Les informations fournies ici sont uniquement à des fins descriptives et ne constituent pas une spécification ou une recommandation pour une utilisation spécifique.
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